Nejvýznamnější akcí klubu je po více než tři desítky let soutěž mladých básníků a kulturní festival Ortenova Kutná Hora, který probíhá tradičně o prvním víkendu září. Myšlenka vzdání pocty slavnému kutnohorskému rodákovi, básníku Jiřímu Ortenovi, se zrodila brzy po roce 1989. Skupina nadšenců v čele s předsedou nově obnoveného Klubu rodáků a přátel Kutné Hory MUDr. Emanuelem Růžičkou a s kutnohorským divadelníkem prof. Ladislavem Znojemským spojila tehdy síly s legendárním dramaturgem a režisérem prof. Otou Ornestem, bratrem Jiřího Ortena a v roce 1994 uspořádala první ročník festivalu.
Ortenova Kutná Hora. Festival od počátku sleduje tři základní cíle:
- Připomenutí osobnosti a díla Jiřího Ortena a dalších umělců a osobností, spjatých s Kutnou Horou.
- Obohacení kulturního života města o jedinečné umělecké pořady slovesné a hudební a výstavy výtvarného umění.
- Setkání širokého okruhu rodáků a přátel Kutné Hory.
Od samého počátku je festival spojen se stejnojmennou soutěží mladých básníků do 22 let, věku, který mladé adepty poezie symbolicky spojuje s Jiřím Ortenem. Osobnost a dílo Jiřího Ortena si tak mladá generace připomíná způsobem, který vytváří prostor pro vlastní tvůrčí aktivitu mladých lidí jako autorů, interpretů a aktivních účastníků soutěže a festivalu.
Soutěže, která vrcholí v rámci festivalu vyhlášením laureátů, se každoročně účastní několik desítek mladých lidí z celé republiky. Soutěž se stala jedním z nejprestižnějších klání mladých básníků v České republice a o její vysoké úrovni svědčí mj. fakt, že několik laureátů soutěže obdrželo v minulosti nejvyšší literární ocenění pro mladé básníky – cenu Jiřího Ortena. Poezie laureátů soutěže každoročně vychází knižně ve sbírce v edici „Názvuky“. V některých letech je vydána i prvotina z veršů vybraného laureáta soutěže v edici „První knížky“.
Součástí festivalu je literární seminář mladých básníků se členy odborné poroty. V průběhu festivalu proběhne řada autorských čtení předních básníků i prozaiků i samotných účastníků soutěže a festivalu. Festival každoročně nabídne řadu koncertů a autorských pořadů. Součástí festivalu je vždy také výstava výtvarných děl. Autorský pořad Pocta příteli, který festival zakončuje, je každoročně poctou významné osobnosti – kutnohorskému rodáku nebo osobnosti spjaté s městem.
Festival a soutěž mladých básníků Ortenova Kutná Hora se za tři desetiletí staly kulturním podnikem celostátního významu a vynikajícím příkladem občanské iniciativy.
Náklady spojené s pořádáním festivalu financuje klub z prostředků poskytnutých každoročně Městem Kutná Hora, Středočeským krajem a Ministerstvem kultury, jakož i z darů členů klubu, místních občanů a podnikatelských subjektů.